Еще одно решение — объединить файл .Xauthority текущего пользователя с файлом привилегированного пользователя.
ssh user@host
sudo su - root
xauth merge /home/users/user/.Xauthority
Test
gedit somefile.log
Должно открыться окно gedit.
Насколько мне известно, лучший способ установить Ruby 2 на Debian 7 - это фактически перейти на Debian 8, который поставляется с Ruby 2.1. Установить Ruby 2 на Debian 7 придется вручную, что мне кажется более рискованным (учитывая ваш уровень опыта), чем обновление до Debian 8, а последнее принесет ряд других преимуществ.