"TLS требуется, но не был предложен хостом alt4.gmail-smtp-in.l.google.com[64.233.186.27]"

Вы можете использовать shell-expand-line, которая привязана к Control-Alt-e по умолчанию:

$ bind -p | grep shell-expand-line
"\e\C-e": shell-expand-line

Среди прочего, он заменит псевдонимы в текущей строке их определением, чтобы вы могли видеть команду ты все еще собираешься бежать. Пример:

$ install dicelab # now press C-Alt-e
$ sudo apt-get install  dicelab # the above line will be replaced with this