Если повторное использование портов включено и/или неблокируемый режим на сокетах соединений, то, вероятно, вы сможете подключиться, даже если превышен предел, который будет практически превышен. не факт...проверь еще и файрволл есть ли фильтр про флуд
Вы можете попробовать написать скрипт с этими командами, используя piping, например:
echo 'yourpassword' | ssh-add
но это недостаточно безопасно и не рекомендуется.
Вы можете использовать инструменты git для запоминания паролей как в Linux, так и в Windows