Глобально записываемые файлы и тюремное заключение пользовательских процессов

что, если в 2 каталогах есть файлы для команды, какой из них будет выполнен?

Выигрывает первый, т.е. первый каталог в ПУТЬ , где находится нужный файл найдено, выполнено.

выполняет ли оболочка поиск в каталогах, указанных в переменной PATH рекурсивно или нет?

Нерекурсивно.