Вы можете попытаться настроить массив на удаленной стороне одного ssh-соединения и пройти через него; если список файлов статичен, и вы можете поместить сценарий оболочки на удаленную сторону, вызвать его может быть проще всего. В противном случае вы можете настроить массив локально и перебрать его,ssh каждый раз для проверки существования файла:
files=(example.txt testfile.txt)
ok=0
for file in "${files[@]}"
do
ssh here@ip.addr test -e "$file" && ((ok++))
done
if [ $ok -eq ${#files[@]} ]
then
success, all $ok files made it
else
failure, only $ok files made it
fi