Для дампа всех разделов всех страниц справочника в системе к HTML, Вы могли попробовать что-то вроде этого из пустого каталога:
IFS=\.
find /usr/share/man/man* -type f -exec basename {} .gz \; |
while read page section; do
man -Thtml $section $page > $page.$section.html
done
SSH шифрует всю Вашу коммуникацию между клиентом и сервером. Таким образом, оба, пароль и pubkey автор совершенно безопасны по общедоступному прокси. Единственной вещью, которую необходимо проверить, является цифровой отпечаток сервера. OpenSSH сделает это для Вас после соединения с сервером однажды, просто убедиться получить корректный цифровой отпечаток при соединении первоначально.
BTW, это - по всей вероятности не нормальная практика, но ничто, чего необходимо бояться использовать общедоступный прокси для этого. Я иногда использую Скалистую вершину для этого.