первое место, куда стоит заглянуть - это главная страница:
или страница новостей, если быть более точным:
https://www.archlinux.org/news/
в "новостях" в основном упоминаются обновления пакетов, которые потребуют ручного вмешательства. это означает "проблемы обновления", которые известны и ожидаемы. это касается только официальных пакетов. это означает отсутствие пакетов AUR.
Существует также список рассылки, который будет присылать вам новости по электронной почте:
https://lists.archlinux.org/listinfo/arch-announce
Второе место для поиска - форумы:
https://bbs.archlinux.org/search.php?action=show_recent
или непосредственно в подфоруме под названием "Pacman & Package Upgrade Issues":
https://bbs.archlinux.org/viewforum.php?id=44
Просмотрите первую страницу на предмет явных проблем с обновлением. Если их нет, то вы, как правило, в порядке. Либо вы будете одним из первых, кто столкнулся с проблемой. 100% безопасности не существует.
также страница ошибок:
https://bugs.archlinux.org/index/proj1?order=dateopened&sort=desc
но большинство людей обычно сначала пишут на форумах, а потом на странице ошибок, если подтверждено, что это не проблема пользовательской конфигурации.
бонус: есть инструмент, который "принуждает к хорошей дисциплине" при обновлении.
https://github.com/brandoninvergo/pacnanny
я не пользуюсь этим инструментом. кроме того, прошло уже три года с момента последнего обновления.
Я считаю, что есть две разные вещи: автоматический вход в систему и автоматический запуск программ при запуске. Archlinux основан на systemd, и лучше всего в вашем случае, вероятно, написать модуль systemd для запуска вашего непрерывного исполняемого файла при запуске, обеспечивая запуск его зависимостей.