Запуск X без доступа к / dev

поддерживает ли ядро Linux настройку для проверки IP через шлюз и использование состояния этого маршрута для изменения моих шлюзов?

Нет. Что-то подобное не входит в сферу действия ядра. Вы должны делать это в пользовательском пространстве.

обычный программный демон, который должен контролировать и поддерживать вашу таблицу маршрутизации, вероятно, тоже не поддерживает это, потому что он запускает основанные на стандартах протоколы маршрутизации, такие как OSPF и BGP, чтобы узнать правильные маршруты для установки от соседних маршрутизаторов, а не "пинговать что-то удаленное и устанавливать маршрут по умолчанию соответственно в случае успеха", но у него может быть такая функция...

Я точно знаю, что установка обоих моих маршрутизаторов в режим моста и разрешение моему серверу выполнять PPPoE квитирование будет работать лучше всего и позволит избежать необходимости делать это, но по крайней мере один из моих маршрутизаторов не поддерживает режим моста.

FWIW это тоже не гарантия. То, что сессия PPPoE появляется, не означает, что (весь) Интернет доступен через этот путь. Проблема может быть в сети провайдера.