Логика упрощается, если перевернуть файл построчно
$ tac logfile | awk '!seen[$6]++' | tac
Oct 12 02:28:26 server program: 192.168.1.105 text for 1.105
Oct 12 02:30:00 server program: 192.168.1.104 text for 1.104
Oct 12 02:30:23 server program: 192.168.1.103 text for 1.103
Oct 12 02:32:39 server program: 192.168.1.101 text for 1.101