Debian: Новое сообщение об ошибке при обновлении ядра (до 4.9) - перезагрузите ioctl error
Я считаю, что есть две разные вещи: автоматический вход в систему и автоматический запуск программ при запуске. Archlinux основан на systemd, и лучше всего в вашем случае, вероятно, написать модуль systemd для запуска вашего непрерывного исполняемого файла при запуске, обеспечивая запуск его зависимостей.
Учитывая, что GRUB_OS_PROBER_SKIP_LIST, очевидно, не используется (ошибка?), мне пришлось вместо этого настроить GRUB/os-prober так, чтобы он не сканировал ОС в каждом разделе.
Поэтому в /etc/default/grub была добавлена строка:
GRUB_DISABLE_OS_PROBER=true
Теперь команды dpkg-reconfigure linux-image-4.9.0-1-amd64 и update-grub работают правильно.
Рассматриваемый сервер также был перезагружен с ядром 4.9.0-1-amd64 с успехом.
Связанный вопрос, который я нашел после всех отладок и решения, здесь, также предлагает удалить os-prober вообще в качестве альтернативы. Это решение также будет работать, поскольку скрипты проверяют существование двоичного файла перед его вызовом.
Я подозреваю, что os-prober нужен только для многоосевого grub, что не является моим случаем.
После комментария @Ferenc Wágner о исторических проблемах с os-prober, а также разделяя мнение, что не помешает удалить os-prober в контексте виртуальных машин только для Linux, я действительно удалил его из своих виртуальных машин.