CD ~ работает на одном терминальном сеансе, но не другом (никакая ошибка, о которой сообщают)

Это кажется, что Вы изменили или сбросили свою переменную среды $HOME на одной из ssh сессий.

$HOME является аргументом по умолчанию для cd встроенный, по крайней мере, для всех подобных sh оболочек, которые я установил в своей системе (включая тире, удар, ksh, и zsh).

У них всех есть что-то вроде этого в их странице справочника (от тире):

 HOME   The home directory of the current user; the default argument for
        the cd builtin command.  The value of this variable is also used
        when performing tilde expansion.