GPG продолжает запрашивать пароль

Это возможно. Вы хотите исследовать Ctrl-R и немного расширить историю.

Из man bash:

reverse-search-history (C-r)
    Search backward starting at the current  line  and  moving 'up'
    through  the  history  as  necessary.   This  is  an incremental
    search.

History expansions introduce words from the history list into the input
stream,  making  it  easy to repeat commands, insert the arguments to a
previous command into the current input line, or fix errors in previous
commands quickly.

Дополнительные пояснения по reverse-search-history:

Нажмите Ctrl-R и начните вводить строку. Вы увидите последнюю строку из вашей истории, которая содержит строку в любой позиции, обновляемую при каждом нажатии клавиши. Нажмите Ctrl-R несколько раз, чтобы увидеть предыдущие строки без ввода новых символов. Нажмите Enter, чтобы принять и запустить команду, влево-вправо, чтобы отредактировать команду, вверх-вниз, чтобы просмотреть историю, не ограничиваясь искомой строкой, начиная со строки, которую вы нашли, Ctrl-C, чтобы прекратить поиск.