В исходном коде для lesskey
сказано:
* Copyright (C) 1984-2015 Mark Nudelman
что дает намек на то, что производительность могла быть фактором при принятии решения использовать скомпилированный файл конфигурации. 32 года назад машины были немного меньше и медленнее.
Так и должно быть:
<my_cmd> 2>file3 | tee file1 file2 > /dev/null
Сначала выполняется перенаправление stderr, а затем tee
получает только stdout.