Не удалось установить FAT FileSystem: Codepage CP437 не найден

Debian 8 по умолчанию использует systemd в качестве системы инициализации, тогда как предыдущие версии использовали sysVinit . Соответственно вам нужно использовать разные способы перезапуска сервисов.

Используйте systemctl [start | stop | something] something , а не service .

При перезагрузке должно быть отправлено сообщение. Попробуйте вместо этого shutdown -r (команда reboot является устаревшей командой совместимости с systemd и может исчезнуть в будущем).