Перезапустить Logrotate?
То, что вы показываете, похоже на части ESC-последовательностей. У вас есть оригинальный файл? Тогда вы могли бы отфильтровать этот материал, здесь описание управляющих последовательностей ANSI. Попросите вашего дружелюбного гика написать sed(1) сценарий для их фильтрации (если вы работаете на Unix/Linux; для других систем должны существовать аналогичные инструменты поиска и замены).
Кажется, что вы логируете -ротацию уже логарифмированных -бревен.
В вашей конфигурации вы используете /var/log/upstart/*-server.log.*для выбора файлов для ротации. Это выражение соответствует graylog-server.log.1, но не соответствует graylog-server.log. Таким образом, вы меняете старые файлы журналов, но не текущий файл журнала.
Возможно, вместо этого вы захотите использовать /var/log/upstart/*-server.log.