Волшебный файл, который перенаправляет к стандартному выводу

Действие перенаправления Privoxy использует ограниченные регулярные выражения, чтобы соответствовать и переписать URL. К счастью обратные ссылки поддерживаются. Можно переписать соответствие перенаправления таким способом поддерживать двухбуквенные коды языка плюс единственный трехбуквенный код, который Вы упомянули:

{ +redirect{s@http://(..|war).wikipedia.org/wiki/@https://secure.wikimedia.org/wikipedia/$1/wiki/@} }
.wikipedia.org

Я заменил Ваш исходный двухбуквенный код языка" (.. |war)". Круглые скобки создают обратную ссылку, которая может позже упоминаться как "1$". Две точки соответствуют любым двум символам. Символ вертикальной черты является логическим "или" оператором, делая соответствия против строк с обеих сторон. Можно использовать канал многократно в группе соответствия. Можно использовать несколько обратных ссылок в единственном regex. Увеличьте число, используемое для обращения к соответствию (т.е. 2$, 3$, и т.д.).

Приложение руководства пользователя Privoxy описывает поддержку регулярных выражений и там существуют более полезные примеры.

Для Вашего второго вопроса необходимо будет записать дополнительные действия перенаправления для каждого URL, который Вы хотите перенаправить к HTTPS. Это будет громоздким, поскольку необходимо будет настроить regexps для шаблонов URL каждого сайта, и сайт должен, конечно, предложить содержание по SSL также.