Найдите последнюю версию папки/файла и удалите - нет временной метки данных

В OS X 10.8.5, bash 3.2.53(1), MacPorts 2.3.4 вы фактически ничего не должны делать.

Хотя я не знаю, почему это не сработало сначала. Значение PATH могло каким-то образом сохраниться и не обновляться (подробнее об этом ниже).

Я попробовал

- MANPATH, как предложил thrig, но это не сработало. Из man-страницы man: "Он переопределяет конфигурационный файл и путь автоматического поиска".

- exporting PATH из моего (глобального) профиля с каталогами менеджера пакетов вначале. Это трижды префикснуло их и один раз суффикснуло их, и это действительно установило более новые двоичные файлы/ман страницы по умолчанию, но мне было интересно узнать о новом более длинном составе PATH (старое значение имело все каталоги только один раз, но в другом порядке, сначала по умолчанию ОС, затем менеджер пакетов).

По этой теме посмотрите на SU, Где устанавливается $PATH в OS X 10.6 Snow Leopard?.

Оказывается, MacPorts установщик добавляет каталоги в ~/.profile.

# MacPorts Installer addition on 2015-10-10_at_20:55:20: adding an appropriate PATH variable for use with MacPorts.
export PATH="/opt/local/bin:/opt/local/sbin:$PATH"
# Finished adapting your PATH environment variable for use with MacPorts.

У меня это происходило несколько раз, поэтому я закомментировал все, кроме последнего. В результате получился чистый PATH.

Но как man действительно получает более новую документацию?

Из раздела SEARCH PATH FOR MANUAL PAGES:

In  addition,  for  each  directory in the command search path (we'll call it a "command
directory") for which you do not have a MANPATH_MAP statement, man automatically looks for
a manual page directory "nearby" namely as a subdirectory in the command directory itself or
in the parent directory of the command directory.

You can disable the automatic "nearby" searches by including a NOAUTOPATH statement in
/private/etc/man.conf.

Я подтвердил это, временно включив NOAUTOPATH.

Пример

$ type tcpdump
tcpdump is /opt/local/sbin/tcpdump

$ ll -d /opt/local/man
lrwxr-xr-x  1 root  admin  9 Oct 10 20:55:20 2015 /opt/local/man -> share/man

Для других менеджеров пакетов YMMV, но, полагаю, не очень много.