Я не знаю реализации glibc, но в malloc Дуга Лиа ответ - «нет». Цитата из ссылки:
рассматривают кусок дикой природы как «больший», чем все остальные, поскольку его можно сделать таким (с учетом ограничений системы) и использовать его как таковой при сканировании «лучший первый». Это приводит к тому, что фрагмент дикой природы всегда используется только в том случае, если другой фрагмент не существует, что дополнительно позволяет избежать предотвратимой фрагментации.
Я предполагаю, что есть один случай, в котором инвариант мог быть технически нарушен: если пользователь выделил кусок, размер которого был точно равен размеру всей оставшейся системной памяти.