сортировать список на основе части даты и времени записей, где положение даты и времени в записи может варьироваться

Вы также можете просто отсортировать по символу:

tr -cd a\\n <file | paste - ./file | LC_ALL=C sort -rk1,1 | cut -f2-

Вот как выглядит ваш пример после того, как tr преобразовали и вставили d перед тем, как он будет передан в sort :

aa  baseball
aaa aardvark
aaaaaaaaaa  a man a plan a canal panama
a   cat
a   bat
    bill

Затем sort получает его и, при прочих равных условиях, сортирует более короткие ключи перед более длинными, но в -r everse, и его результат ...

aaaaaaaaaa  a man a plan a canal panama
aaa aardvark
aa  baseball
a   cat
a   bat
    bill

... и разрезают просто полосы до первого выступа.

a man a plan a canal panama
aardvark
baseball
cat
bat
bill