Другая проблема, с которой Вы могли бы столкнуться, тем не менее, так как Вы сказали, что эти две машины находятся в отдельных сетях, состоит в том, если машина Ubuntu находится позади брандмауэра NAT. Затем общедоступный IP-адрес не будет работать. Необходимо было бы передать ssh трафик в маршрутизаторе NAT к машине Ubuntu.
Не полностью уверенный в Вашей установке, но... Ваш pptp vpn в другом интерфейсе (например, tun0, tap0, и т.д.) от Вашей сети узла? Вы могли, вероятно, настроить dhcp сервер pptpd для ответа только в интерфейсе vpn.
Обычно это - что-то как INTERFACES
начинание /etc/default/dhcp3-server
или подобный, но pptpd мог бы управлять его собственным dhcp сервером с другой схемой конфигурации.