Ваша проблема в том, что APT настроен на поиск пакетов в DVD-наборе Debian.
отредактируйте ваш файл sources.list, убедитесь, что все строки, содержащие cdrom удалены или закомментированы.
Редактирование файла sources.list
# vi /etc/apt/sources.list
или
# gksu gedit /etc/apt/sources.list
так что ваш файл sources.list будет выглядеть примерно так
deb cdrom:[Debian GNU/Linux 8 _Jessie_ - Official Snapshot amd64 LIVE/INSTALL Binary 20150908-22:01]/ jessie main
deb cdrom:[Debian GNU/Linux 8 _Jessie_ - Official Snapshot amd64 LIVE/INSTALL Binary 20150908-22:01]/ jessie main
deb http://httpredir.debian.org/debian/ jessie main
deb-src http://httpredir.debian.org/debian/ jessie main
deb http://security.debian.org/ jessie/updates main contrib
deb-src http://security.debian.org/ jessie/updates main contrib
# jessie-updates, previously known as 'volatile'
deb http://httpredir.debian.org/debian/ jessie-updates main
deb-src http://httpredir.debian.org/debian/ jessie-updates main
теперь закомментируйте виновные строки:
# deb cdrom:[Debian GNU/Linux 8 _Jessie_ - Official Snapshot amd64 LIVE/INSTALL Binary 20150908-22:01]/ jessie main
# deb cdrom:[Debian GNU/Linux 8 _Jessie_ - Official Snapshot amd64 LIVE/INSTALL Binary 20150908-22:01]/ jessie main
deb http://httpredir.debian.org/debian/ jessie main contrib non-free
deb-src http://httpredir.debian.org/debian/ jessie main contrib non-free
...
или удалите их:
deb http://httpredir.debian.org/debian/ jessie main contrib non-free
deb-src http://httpredir.debian.org/debian/ jessie main contrib non-free
...
Обратите внимание, что я добавил репозитории 'contrib' и 'non-free'. это необходимо, например, если вы хотите приличное ускорение графики, пакет gcc-doc, установленный во всех арках, и т.д. Собственные драйверы AMD и nVidia включены в несвободные репозитории, а некоторые руководства GCC считаются несвободными в Debian, потому что GFDL (GNU Free Document License) несовместима с DFSG (Debian Free Sotware Guidelines).
Теперь о втором вопросе, я думаю, что всё пройдёт хорошо, если вы установили GRUB2 в MBR первого диска, однако, чтобы убедиться, выполните эту команду от имени root.
# update-grub
если вы видите в выводе все операционные системы, значит все в порядке.